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A Stable 2-Azapentalene:

Hafner, Klaus ; Schmidt, Frank
https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/22302/1/Angew%20%20Chem%20%20Int%20%20Ed%20%20Engl%20-%20May%201973%20-%20Hafner%20-%20A%20Stable%202%E2%80%90Azapentalene.pdf.  , 2023